WWW.NAUKA.X-PDF.RU
БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА - Книги, издания, публикации
 

Pages:   || 2 |

«tщ& {иpектop И OPгAHиЧЕ,СкAЯ ){уIisIиIЯ Учебнo-меTo.цический кoмплекс. Paбoчaя пpoгpaMMa oбуreния Пo нaпpilBЛеIIиIo 04.03.01. Химия, ДЛя сTy.центoв oчнoй фopмьI ПpoгpaмМa пpикJlaДнoгo ...»

-- [ Страница 1 ] --

MИI{ИCТЕPCTBO oБPAЗoB И I{AУкИ

PoССИЙСКoЙ ФЕДЕPAЦИИ

^HИЯ

Федrpa.пьнoе гocy.цapcTBеIlнo е бю.цжетнoе oбpaзoвaтельнoe )Д{pe)кдение

BЬIсшIегo пpoфесоиoнi}ЛЬнoГo oбpaзoвaния

( TIOМЕH СКvllЙ Г o с УДAP С TB ЕI{HЬIЙ УHИB ЕP C ИTЕ Т )

tщ&

{иpектop И

OPгAHиЧЕ,СкAЯ ){уIisIиIЯ

Учебнo-меTo.цический кoмплекс. Paбoчaя пpoгpaMMa

oбуreния Пo нaпpilBЛеIIиIo 04.03.01. Химия,

ДЛя сTy.центoв oчнoй фopмьI



ПpoгpaмМa пpикJlaДнoгo бaкaлaв pИaTa, пpoфили пoДГoToBки: кФизическaJ{ XиII$ИЯ, кХимия oкpynraющей сpедьr, xиМичеcкajl экспrpTизa и экoЛoгиЧеск€ш безoпacнoсть ЛисT СOГЛACOBAIIия oТ l 5.06.20l нoмеp:

Pег. 2655-1 (15.06.2015).{иоциплинa: opгaни.rескall хиМия Учебньrй ПЛaн: 04.03.01 Xимияl4 годa oДo

УМК:

Bид Электpoннoе изДaI{ие Иницvтaтop: Лебедевa Haтaлья Hикoлaевнa Aвтop: Лебедевa Haтaлья Hикoлaевнa Кaфедрa: КaфедpaopГaничrcкoй и ЭкoЛoГичеcкoй химии УMК: Инcтитут XLIIуIИI4 fiaтaзaceдaния УМК: 05.05.2015 Пpoтoкoл

ЗaceltalИЯУMК:

Ilaтa Pезy.llьтaт Дaтa ФИo Coглaсyroщие Кoпtментapии ПoЛyчениЯ сoГлaсoBallия оoгЛaсoBaЕIия Зaв. кaфедpoй Пaничев Сеpгeй 04.О6.2ОI5 Pекoмендoвaнo 04,06.2О1'5 (Зaв. кaфедpoй Aлекоaндpoвин l9:47 2О:ЗЗ к ЭЛеI(TpoнtloMy (л.н.;; из.цaI{иЮ Пpедседaтель Пaничев Сеpгей О4.06.20I5 Pекoмендoвaнo 04.06.2015 УMК Aлексaндpoвltv 2О:ЗЗ к элекTpoннoМy 20:З4 (Зaв. кaфедpой изДaниio (л.н.;;

Менедlкеp ИБI{ Бесе.цинa 14.06.20r5 О4.06.20]l5

–  –  –

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов очной формы обучения по направлению 04.03.01. «Химия», программа прикладного бакалавриата, профили подготовки: «Физическая химия», «Химия окружающей среды, химическая экспертиза и экологическая безопасность»

–  –  –

Паничев С.А., Лебедева Н.Н. Органическая химия. Учебно-методический комплекс.

Рабочая программа для студентов очной формы обучения по направлению 04.03.01.

«Химия», программа прикладного бакалавриата, профили подготовки: «Физическая химия», «Химия окружающей среды, химическая экспертиза и экологическая безопасность»,.

Тюмень, 2015, 32 стр.

Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВО с учетом рекомендаций и ПрОП ВО по направлению и профилю подготовки.

Рабочая программа дисциплины (модуля) опубликована на сайте ТюмГУ:

Органическая химия [электронный ресурс] / Режим доступа: http://www.umk3plus.utmn.ru, раздел «Образовательная деятельность», свободный.

Рекомендовано к изданию кафедрой органической и экологической химии. Утверждено директором Института химии.

ОТВЕТСТВЕННЫЙ РЕДАКТОР: Паничев Сергей Александрович, д-р пед. наук, профессор, заведующий кафедрой органической и экологической химии.

© Тюменский государственный университет, 2015.

© Паничев С.А., Лебедева Н.Н., 2015.

Пояснительная записка:

1.

Цель дисциплины: изучение современных теоретических представлений, экспериментальных методов исследования и синтеза в области органической химии, необходимых для освоения основной образовательной программы по направлению 04.03.01 «Химия».

Задачи дисциплины: изучение и усвоение студентами следующих вопросов:

предмет органической химии и ее основные законы, органические вещества, их состав, строение, методы исследования, классификация, методы синтеза, практическое использование, органические реакции, их особенности, механизмы, классификация, способы проведения, практическое использование, планирование и выполнение экспериментальных работ, основные источники информации по органической химии.

1.2. Место дисциплины в структуре образовательной программы

Дисциплина «Органическая химия» входит в базовую часть блока дисциплин (Б.1) учебного плана по направлению 04.03.01 «Химия».

В информационном и логическом отношениях курс основан на материале дисциплин «Общая химия» и «Строение вещества».

Обучающиеся должны предварительно знать: основные представления и законы общей химии, структурные модели молекул, правила работы в химической лаборатории.

Освоение дисциплины «Органическая химия» необходимо для изучения последующих дисциплин «Высокомолекулярные соединения», «Химическая технология», «Механизмы органических реакций», «Стереохимия», «Нефтехимия», «Органический катализ», «Методы органического синтеза», «Химия природных соединений», выполнения выпускной квалификационной работы.





–  –  –

ОПК-2: Владение навыками проведения химического эксперимента, основными синтетическими и аналитическими методами получения и исследования химических веществ и реакций;

ПК-8: Способность использовать основные закономерности химической науки и фундаментальные химические понятия при решении конкретных производственных задач;

ПК-10: Способность анализировать причины нарушений параметров технологического процесса и формулировать рекомендации по их предупреждению и устранению.

1.4. Перечень планируемых результатов обучения по дисциплине:

Знать: основные теоретические положения в области строения органических молекул, механизмов органических реакций, влияния условий на протекание химических превращений;

Уметь: свободно ориентироваться в вопросах номенклатуры и классификации органических соединений и реакций; пользоваться научной и справочной литературой по органической химии и смежным направлениям;

Владеть: основными приемами планирования и практического выполнения синтеза и анализа органических соединений.

2. Структура и трудоемкость дисциплины.

Семестр 5-6.

Форма промежуточной аттестации экзамен.

Общая трудоемкость дисциплины составляет 17 зачетных единиц, 612 академических часов, из них 375,9 часов, выделенных на контактную работу с преподавателем, 236,1 часов, выделенных на самостоятельную работу.

–  –  –

5. Содержание дисциплины.

Модуль 1 Тема 1.1. Классическая теория строения органических соединений. Номенклатура.

Предмет органической химии. Органические вещества. Природные источники органических соединений.

Элементный состав органических соединений. Элементы-органогены (C, H, O, F, Cl, Br, I, S, P, N ) и их основные характеристики: электронное строение, валентные состояния, электроотрицательность, поляризуемость. Методы установления элементного состава:

качественный элементный анализ, обнаружение углерода, водорода, азота, галогенов, серы, фосфора, кремния, металлов; количественный анализ на содержание углерода, водорода, азота; методы расчета брутто-формул по данным элементного анализа. Физические характеристики органических соединений. Температуры плавления и кипения, плотность, показатель преломления, принципы и методы их измерения. Химические справочники по свойствам органических соединений. Задача идентификации органических соединений.

Классическая теория строения молекул органических соединений. Атомно-связевая модель. Химические связи в органических молекулах. Основные типы связей: простые, двойные и тройные; системы кратных связей (изолированные, кумулированные, сопряженные). Структурные формулы органических молекул и способы их графического изображения. Планы строения молекул: линейные фрагменты, разветвления, циклы и типы их соединения. Топологическая изомерия органических соединений (скелетная и положения заместителей и кратных связей). Типы углеродного скелета, ациклические, циклические и гетероциклические соединения. Изомерия и ее виды. Гомология. Структурные фрагменты органических молекул. Органическая молекула как совокупность структурных фрагментов.

Варианты фрагментации молекулы: радикалы и функции, скелет и заместители. Радикальнофункциональная модель. Радикалы и функции. Состав, строение и названия углеводородных радикалов и наиболее распространенных функциональных групп. Функциональная изомерия. Функциональный анализ органических соединений. Основные реакции-тесты на функциональные группы и кратные связи (обнаружение гидроксильных, карбонильных, альдегидных, карбоксильных, амино- и нитро-групп, двойных и тройных связей, ароматического цикла, подвижного водорода). Скелетно-заместительная модель. Скелет и заместители. Углеводороды как прототипы остальных типов органических соединений.

Углеродный скелет и типы заместителей. Гетероцепные скелеты и их метамерия. Основные функциональные группы. Классификация органических соединений. Понятия класса и гомологического ряда. Строение молекул основных классов органических соединений.

Экспериментальные методы установления структуры. Понятие о спектральных методах установления структуры органических молекул. Пользование таблицами ИК-, ЯМР-, УФ- и масс-спектров для обнаружения функциональных групп и кратных связей.

Систематическая и рациональная номенклатура органических соединений. Принципы рациональной номенклатуры органических соединений. Заместительная номенклатура ИЮПАК. Понятия родоначальной структуры, характеристических групп. Названия нефункциональных заместителей, функциональных групп, предельных, непредельных, ароматических радикалов. Старшинство функциональных групп. Основные правила составления заместительных названий органических соединений, выбор и нумерация главной цепи, правило наименьших локантов. Названия основных классов органических соединений, сложных поли- и гетерофункциональных соединений.

Тема 1.2.

Электронное строение молекул органических соединений Электронная теория Льюиса. Основные понятия теории Льюиса: атомный остов и валентные электроны, устойчивые конфигурации, правило октета. Образование химических связей, спаривание электронов, донорно-акцепторный механизм. Разрыв химических связей, гомо- и гетеролитический механизм. Особенности электронного строения молекул:

поделенные и неподеленные электронные пары, лакуны, неспаренные электроны.

Распределение электронной плотности в молекулах. Электроотрицательности атомов и смещения связывающих электронных пар, самополяризация химических связей, степень полярности связи. Индуктивный эффект полярных связей и его распространение вдоль цепи химического действия. Индуктивные эффекты функциональных групп, радикалов и заместителей. Сопряженные системы и мезомерные эффекты в них. Типы сопряжения (-, n-, p-, -). Мезомерные эффекты некоторых функциональных групп и заместителей.

Эффекты поля. Суммарное распределение электрического заряда в органических молекулах.

Динамические эффекты: индуктомерный и электромерный.

Квантово-механическая электронная теория. Орбитальные модели атомоворганогенов. Типы атомных орбиталей (s-, p-, d-), их форма и узловая структура.

Гибридизация АО и характеристики гибридных орбиталей ( sp-, sp2-, sp3-). Локализованные двухцентровые молекулярные орбитали - и -типов. Орбитальные модели простой, двойной и тройной связей углерод – углерод и углерод – гетероатом; алленовой группировки.

Физические характеристики связей: длина, валентные углы, энергия, полярность, поляризуемость, дипольный момент, потенциал ионизации. Гомолитический и гетеролитический разрыв связи. Объяснение эффектов сопряжения и ароматичности с позиций метолда МО. Делокализованные многоцентровые МО на примере молекул бутадиена и бензола. Метод резонанса. Резонансные структуры, правила их построения.

Энергетические диаграммы. Основные и возбужденные электронные конфигурации органических молекул.

Тема 1.3.

Основы стереохимии Пространственные характеристики органических молекул. Длины связей и величины валентных углов в органических молекулах. Локальная геометрия структурных фрагментов (тетраэдрические, плоские и линейные). Способы трехмерного изображения молекул, стереохимические формулы. Глобальная пространственная форма. Проблема взаимодействия структурных фрагментов, стерические напряжения байеровского и питцеровского типов.

Конфигурационная изомерия. Геометрическая изомерия алкенов и циклов. Геометрическая изомерия при кратных связях между неуглеродными атомами. Номенклатуры "цис – транс", "Z – E", "син – анти".

Структурно-нежесткие органические молекулы. Конформационные вращения.

Конформации и конформеры. Способы изображения: клиновидные проекции, проекции Ньюмена. Относительная устойчивость конформеров. Заслоненная, заторможенная, скошенная конформации. Топологические (валентные) флуктуации: прототропные перегруппировки (кето-енольная и имино-енаминовая таутомерия), --перегруппировки.

Инверсии: плоская, циклов, пирамидальная. Оптическая изомерия органических соединений.

Асимметрический атом. Оптическая активность, способы ее измерения и выражения.

Хиральность, условия необходимые для возникновениия хиральности. Энантиомеры.

Рацематы. Принципы R,S-номенклатуры. Определение порядка старшинства заместителей у хирального центра (правило Кана – Ингольда – Прелога). Проекционные формулы (Э.Фишер). Их построение, правила пользования ими (для соединений с одним асимметрическим атомом углерода). Способы разделения рацематов. Соединения с двумя хиральными центрами. Построение проекций Фишера. Диастереомеры. Мезоформы.

Представления об оптической изомерии соединений, не содержащих асимметрических атомов углерода.

Тема 1.4.

Классификация реакций и реагентов Органические реакции и реакционная способность органических соединений.

Реакционные центры в органических молекулах. Типы реакционных центров:

электрофильные, нуклеофильные и радикальные. Типичные электрофилы и нуклеофилы.

Свободные радикалы. Кислоты и основания Льюиса.

Органические молекулы в растворах. Растворители. Растворимость органических веществ в различных типах растворителей и ее зависимость от условий. Диэлектрические свойства растворителей. Величина диэлектрической проницаемости и классификация растворителей по полярности. Кислотно-основные свойства растворителей. Протонные и апротонные растворители. Взаимодействия в растворах. Сольватация органических молекул.

Физическая и химическая сольватация. Кислотно-основные взаимодействия между растворителем и органическими молекулами. Процессы диссоциации и межмолекулярной ассоциации органических молекул различных типов в растворах. Органические соединения как кислоты и основания. Константы кислотности и основности. Влияние заместителей в молекуле на кислотность и основность органических соединений. Теория жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО).

Схемы и уравнения органических реакций. Стехиометрические типы реакций:

присоединение-элиминирование, замещение, перегруппировка. Сложные реакции.

Промежуточные частицы (интермедиаты): радикалы и ион-радикалы, карбокатионы, карбанионы, карбены, нитрены, их электронное и пространственное строение.

Микроскопический механизм реакции. Элементарные акты и стадии. Типы механизмов:

цепные и ступенчатые; ассоциативные, диссоциативные и синхронные; ионные, молекулярные и радикальные.

Термодинамические и кинетические характеристики органических реакций.

Химическое сродство и равновесие. Равновесные выходы. Способы смещения равновесия.

Энергетические диаграммы элементарных актов. Энергетические эффекты и энергии активации. Переходное состояние. Кинетический аспект органических реакций. Скорость реакции и кинетическое уравнение. Порядок и молекулярность. Константа скорости, ее зависимость от температуры. Зависимость константы скорости реакции от строения переходного состояния. Селективность органических реакций. Типы селективности. Регио- и стереоселективность. Факторы, определяющие селективность превращений. Кинетический и термодинамический контроль селективности. Катализ в органических реакциях. Типы катализаторов и каталитических эффектов. Характер взаимодействия органических молекул с катализаторами кислотно-основного, окислительно-восстановительного и координационного типа. Межфазный катализ.

Тема 2.1.

Алканы Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Природные источники алканов.

Методы синтеза: гидрирование непредельных углеводородов, синтез через литийдиалкилкупраты, электролиз солей карбоновых кислот, восстановление карбонильных соединений, из галогеналканов (реакция Вюрца, протолиз реактивов Гриньяра). Природа С-С и С-Н связей в алканах. Конформации этана, пропана, бутана и высших алканов.

Энергетическая диаграмма конформационного состояния молекулы алкана. Химические свойства. Реакции галогенирования (хлорирование, бромирование, иодирование, фторирование). Энергетика цепных свободнорадикальных реакций галогенирования.

Нитрование (М.И. Коновалов), сульфохлорирование и окисление. Селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов. Термический и каталитический крекинг.

Тема 2.2.

Алкены, алкадиены и алкины Алкены. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Геометрическая изомерия (цис-, транс- и Z-, E- номенклатура). Методы синтеза: элиминирование галогеноводорода из алкилгалогенидов, воды из спиртов, дегалогенирование виц-дигалогеналканов, стереоселективное восстановление алкинов. Химические свойства. Гетерогенное и гомогенное гидрирование алкенов. Электрофильное присоединение (АdE). Общее представление о механизме реакций, - и -комплексы, ониевые ионы. Стерео- и региоселективность. Правило В.В. Марковникова. Галогенирование: механизм, стереохимия.

Процессы, сопутствующие реакциям АdE-типа: сопряженное присоединение, перегруппировки промежуточных карбокатионов. Гидрогалогенирование. Гидратация.

Гидрокси- и алкоксимеркурирование. Метатезис алкенов. Регио- и стереоселективное присоединение гидридов бора. Превращение борорганических соединений в алканы, спирты, алкилгалогениды. Окисление алкенов до оксиранов (Н.А. Прилежаев) и до диолов по Вагнеру (KMnO4) и Криге (OsO4). Стереохимия гидроксилирования алкенов. Озонолиз алкенов, окислительное и восстановительное расщепление озонидов. Исчерпывающее окисление алкенов с помощью KMnO4 или Na2Cr2О7. Радикальные реакции: присоединение бромистого водорода по Харашу (механизм), присоединение H2S, RSH и тетрагалогенметанов к алкенам и аллильное галогенирование. Полимеризация алкенов.

Алкадиены. Типы диенов. Изолированные, кумулированные и сопряженные диены.

Изомерия и номенклатура. Методы синтеза 1,3-диенов: дегидрирование алканов, синтез Фаворского-Реппе, кросс-сочетание на металлокомплексных катализаторах. Бутадиен-1,3, особенности строения. Молекулярные орбитали 1,3-диенов. Химические свойства 1,3диенов. Галогенирование и гидрогалогенирование 1,3-диенов. 1,2- и 1,4-присоединение, энергетический профиль реакции, термодинамический и кинетический контроль.

Полимеризация диенов. Натуральный и синтетический каучуки. Реакция Дильса-Альдера с алкенами и алкинами, стереохимия реакции и ее применение в органическом синтезе.

Участие низших свободных (НСМО) и высших заполненных (ВЗМО) орбиталей реагентов в образовании переходного состояния реакции диенового синтеза. Аллен. Строение аллена, реакции присоединения к алленам.

Алкины. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия. Методы синтеза алкинов с помощью реакций отщепления, алкилирования терминальных ацетиленов. Получение ацетилена пиролизом метана. Химические свойства. Электрофильное присоединение к алкинам. Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация алкинов (М.Г. Кучеров), присоединение карбоновых кислот. Восстановление алкинов до цис- и транс-алкенов. Гидроборирование алкинов, синтез альдегидов и кетонов. СН-кислотность ацетилена. Ацетилениды натрия и меди.

Магнийорганические производные алкинов (Ж.И. Иоцич): их получение и использование в органическом синтезе. Конденсация терминальных алкинов с кетонами и альдегидами (А.Е.

Фаворский, В. Реппе). Ацетилен-алленовая перегруппировка. Окислительная конденсация терминальных алкинов в присутствии солей меди. Циклоолигомеризация алкинов.

Тема 2.3 Алициклические соединения.

Циклоалканы и их производные. Классификация алициклов. Типы напряжения в циклоалканах и подразделение циклов на малые, средние циклы и макроциклы. Энергия напряжения циклоалканов и ее количественная оценка. Строение циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана. Конформационный анализ циклогексана.

Аксиальные и экваториальные связи в конформации "кресло" циклогексана. Конформации монозамещенных производных циклогексана. Сравнение химических свойств циклоалканов Особенности химических свойств соединений с трехчленным циклом. Реакции расширения и сужения цикла при дезаминировании первичных аминов (Н.Я. Демьянов). Представление о природных полициклических системах терпенов и стероидов.

Тема 3.1.

Ароматические углеводороды Строение аренов. Концепция ароматичности. Строение бензола. Формула Кекуле.

Молекулярные орбитали бензола. Аннулены. Аннулены ароматические и неароматические.

Правило Хюккеля. Ароматические катионы и анионы. Конденсированные ароматические углеводороды: нафталин, фенантрен, антрацен, азулен и др. Антиароматичность на примере циклобутадиена, циклопропенил-аниона, катиона циклопентадиенилия. Критерии ароматичности: квантовохимический (сравнение расчетных величин энергии делокализации на один -электрон), энергетический (теплоты гидрирования) и магнитный.

Химические свойства аренов. Каталитическое гидрирование аренов, восстановление аренов по Бёрчу, фотохимическое хлорирование бензола. Реакции замещения водорода в боковой цепи алкилбензолов на галоген. Окисление алкилбензолов и конденсированных ароматических углеводородов до карбоновых кислот, альдегидов и кетонов.

Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду. Классификация и общие представления о механизме реакций электрофильного замещения. Кинетический изотопный эффект в реакциях электрофильного замещения водорода в бензольном кольце.

Представление о - и -комплексах. Структура переходного состояния. Аренониевые ионы в реакциях электрофильного замещения. Влияние природы заместителя на ориентацию и скорость реакции электрофильного замещения. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Согласованная и несогласованная ориентация двух или нескольких заместителей в ароматическом кольце.

Нитрование. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Нитрование бензола и его замещенных. Получение полинитросоединений. Понятие о ипсо-замещении в реакциях нитрования. Галогенирование. Галогенирующие агенты. Механизм реакции галогенирования аренов и их производных. Сульфирование. Сульфирующие агенты. Механизм реакции.

Кинетический и термодинамический контроль в реакции сульфирования на примере фенола и нафталина. Обратимость реакции сульфирования. Превращения сульфогруппы.

Алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Алкилирующие агенты. Механизм реакции.

Побочные процессы — изомеризация алкилирующего агента и конечных продуктов. Синтез диарил- и триарилметанов. Ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Ацилирующие агенты. Механизм реакции. Региоселективность ацилирования. Методы получения ароматических углеводородов в промышленности: каталитический риформинг нефти, переработка коксового газа и каменноугольной смолы. Лабораторные методы синтеза:

реакция Вюрца-Фиттига, алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу, восстановление жирноароматических кетонов (реакция Кижнера-Вольфа, реакция Клемменсена), протолиз арилмагнийгалогенидов.

Тема 3.2.

Галогенопроизводные углеводородов.

Номенклатура и изомерия галогенопроизводных углеводородов. Способы получения из спиртов, алканов, алкенов, замещением одного галогена на другой, хлорметилирование аренов. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода в алкилгалогенидах как метод создания связи углерод-углерод, углерод-азот, углерод-кислород, углерод-сера, углерод-фосфор (получение алкилгалогенидов, спиртов, тиолов, простых эфиров, нитросоединений, аминов, нитрилов, сложных эфиров и др.).

Классификация механизмов реакций нуклеофильного замещения. Основные характеристики реакций SN1- и SN2-типа. Энергетический профиль реакций. Реакции SN2-типа. Кинетика, стереохимия, вальденовское обращение. Понятие о нуклеофильности. Влияние природы радикала и уходящей группы субстрата, природы нуклеофильного агента и растворителя на скорость реакций SN2-типа. Принцип ЖМКО. Реакции SN1-типа. Кинетика, стереохимия, зависимость SN1-процесса от природы радикала, уходящей группы, растворителя.

Карбокатионы, факторы, определяющие их устойчивость. Перегруппировки карбокатионов.

Понятие об ионых парах. Реакции элиминирования. Классификация механизмов элиминирования: Е1, Е2 и Е1cb. Направление элиминирования. Правила Зайцева и Гофмана.

Стереохимия элиминирования. Влияние природы основания и уходящей группы на направление отщепления. Конкуренция процессов Е2 и S N2, Е1 и SN1. Факторы влияющие на эту конкуренцию. Использование реакций -элиминирования в галогеналканах для синтеза алкенов, диенов и алкинов. Взаимодействие галогеналканов с металлами (образование реактивов Гриньяра, реакция Вюрца). Винил- и арилгалогениды как соединения с пониженной подвижностью атома галогена.

Тема 3.3.

Металлоорганические соединения.

Магний- и литийорганические соединения. Методы синтеза: взаимодействие металла с алкил- или арилгалогенидами. Представление о шкале С-Н кислотности углеводородов.

Строение реактивов Гриньяра, равновесие с диалкилмагнием (уравнение В. Шленка). Литийи магнийорганические соединения в синтезе углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот. Диалкил- и диарилкупраты. Получение и применение этих комплексных соединений для синтеза предельных углеводородов, диенов.

Тема 3.4.

Спирты.

Гидроксилпроизводные углеводородов. Одноатомные спирты. Гомологический ряд, классификация, изомерия и номенклатура. Методы получения: из алкенов, карбонильных соединений, галогеналканов, сложных эфиров. Химические свойства спиртов. Спирты, как слабые О-Н кислоты. Спирты, как основания Льюиса. Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген (под действием галогеноводородов, галогенидов фосфора, хлористого тионила). Механизмы SN1, SN2, и стереохимия замещения, Дегидратация спиртов.

Перегруппировки карбокатионов (ретропинаколиновая). Окисление первичных спиртов до альдегидов и карбоновых кислот, вторичных спиртов до кетонов. Реагенты окисления на основе хромового ангидрида и двуокиси марганца. Механизм окисления спиртов хромовым ангидридом. Двухатомные спирты. Методы синтеза. Свойства: окисление, галогенирование, дегидратация. Окислительное расщепление 1,2-диолов (иодная кислота, тетраацетат свинца).

Пинаколиновая перегруппировка.

Фенолы. Методы получения: щелочное плавление аренсульфонатов, замещение галогена на гидроксил, гидролиз солей арендиазония. Кумольный способ получения фенола в промышленности.

Свойства фенолов. Фенолы как О–Н-кислоты. Сравнение кислотного характера фенолов и спиртов, влияние заместителей на кислотность фенолов. Образование простых и сложных эфиров фенолов. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов:

галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование и ацилирование.

Перегруппировка Фриса. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов по Кольбе.

Формилирование фенолов по Реймеру-Тиману, механизм образования салицилового альдегида. Формилирование фенолов по Вильсмайеру. Перегруппировка аллиловых эфиров фенолов (Л. Кляйзен). Окисление фенолов, в том числе пространственно затрудненных.

Понятие об ароксильных радикалах.

Тема 3.5.

Простые эфиры.

Методы получения: реакция Вильямсона, алкоксимеркурирование алкенов, межмолекулярная дегидратация спиртов. Химические свойства простых эфиров:

образование оксониевых солей, расщепление кислотами. Гидропероксиды. Получение и свойства -галогенэфиров. Виниловые эфиры их получение (из ацетилена и галогенэфиров). Краун-эфиры. Получение и применение в синтетической практике.

Оксираны. Способы получения. Раскрытие цикла в них под действием электрофильных и нуклеофильных агентов.

Тема 4.1.

Карбонильные соединения.

Альдегиды и кетоны, их изомерия и номенклатура. Методы получения альдегидов и кетонов из спиртов, производных карбоновых кислот, алкенов (озонолиз), алкинов (гидроборирование, гидратация по Кучерову), на основе металлорганических соединений.

Ацилирование и формилирование ароматических соединений. Промышленное получение формальдегида, ацетальдегида (Вакер-процесс) и высших альдегидов (гидроформилирование). Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость.

Влияние природы и строения радикала на карбонильную активность.

Химические свойства карбонильных соединений. Общие представления о механизме нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов. Кислотный и основной катализ (получение циангидринов, бисульфитных производных, взаимодействие с ацетиленом, аммиаком, аминами, гидроксиламином, гидразинами). Кето-енольная таутомерия. Енолизация альдегидов и кетонов в реакциях галогенирования, изотопного обмена водорода. Кислотный и основной катализ этих реакций. Кето-енольная таутомерия кетонов, 1,3-дикетонов и 1,3-кетоэфиров. Влияние структурных факторов и природы растворителя на положение кето-енольного равновесия и зависимость его от соотношения СН и О-Н кислотности кетона и енола. Двойственная реакционная способность енолят-ионов.

Интерпретация данных в рамках принципа ЖМКО. Алкилирование и ацилирование енаминов. Альдольно-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов в кислой и щелочной средах, механизм реакций. Альдольная конденсация разных альдегидов с использованием литиевых и борных енолятов и кремниевых эфиров енолов. Конденсация альдегидов и кетонов с малоновым эфиром и другими соединениями с активной метиленовой группой (Кневенагель, Тиле). Аминометилирование альдегидов и кетонов (Манних). Бензоиновая конденсация. Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов, реагенты восстановления;

восстановление группы С=О до группы СН2: реакции Кижнера-Вольфа и Клемменсена. Ионрадикальная димеризация альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов, реагенты окисления.

Окисление кетонов перкислотами по Байеру-Виллигеру. Диспропорционирование альдегидов по Канниццаро (прямая и перекрестная реакции).,-Непредельные альдегиды и кетоны. Методы получения: конденсации, окисление аллиловых спиртов. Сопряжение карбонильной группы с двойной связью С=С. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения литийорганических соединений, триалкилборанов, диалкил- и диарилкупратов, аминов, цианистого водорода, галогеноводородов. Сопряженное присоединение енолятов и енаминов (Михаэль). Восстановление,-непредельных карбонильных соединений.

Тема 4.2.

Карбоновые кислоты и их производные

Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура, изомерия. Методы синтеза:

окисление первичных спиртов и альдегидов, алкенов, алкинов, алкилбензолов; гидролиз нитрилов и других производных карбоновых кислот; синтез на основе металлоорганических соединений; синтезы на основе малонового и ацетоуксусного эфиров. Получение муравьиной и уксусной кислот. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона.

Физико-химические свойства кислот: ассоциация, диссоциация. Кислотность, ее зависимость от индуктивных эффектов заместителей, от характера и положения заместителей в алкильной цепи и бензольном ядре. Галогенирование кислот по Гелю-ФольгардуЗелинскому.

Соли карбоновых кислот. Пиролитическая кетонизация, электролиз солей карбоновых кислот по Кольбе, пиролиз, декарбоксилирование по Хунсдиккеру.

Галогенангидриды. Получение с помощью галогенидов фосфора, тионилхлорида, оксалилхлорида, бензоилхлорида. Свойства: взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, аммиак, амины, гидразин, металлоорганические соединения). Восстановление до альдегидов по Розенмунду и комплексными гидридами металлов. Взаимодействие диазометана с галогенангидридами карбоновых кислот (реакция Арндта-Эйстердта) Ангидриды. Методы получения: дегидратация кислот с помощью Р2О5 и фталевого ангидрида; ацилирование солей карбоновых кислот хлорангидридами. Реакции ангидридов кислот с нуклеофилами. Реакция Перкина.

Кетены. Получение и свойства.

Сложные эфиры. Методы получения: этерификация карбоновых кислот (механизм), ацилирование спиртов и их алкоголятов ацилгалогенидами и ангидридами, алкилирование карбоксилат-ионов, реакции кислот с диазометаном, алкоголиз нитрилов. Методы синтеза циклических сложных эфиров (лактонов). Реакции сложных эфиров: гидролиз (механизм кислотного и основного катализа), аммонолиз, переэтерификация; взаимодействие с магнийи литийорганическими соединениями, восстановление до спиртов и альдегидов комплексными гидридами металлов; сложноэфирная (Л. Кляйзен) и ацилоиновая конденсации. Ацетоуксусный эфир и его использование в синтезе. Кето-енольная таутомерия эфиров 1,3-кетокислот и 1,3-дикетонов, амбидентный характер енолят-иона.

Амиды. Строение карбамоильной группы. Методы получения: ацилирование аммиака и аминов, пиролиз карбоксилатов аммония, гидролиз нитрилов, перегруппировка оксимов по Бекману. Синтез циклических амидов (лактамов). Свойства: гидролиз, восстановление до аминов, дегидратация амидов. Понятие о секстетных перегруппировках. Перегруппировки А. Гофмана, Т. Курциуса. Взаимодействие амидов с азотистой кислотой (реакция Буво).

Нитрилы. Методы получения: дегидратация амидов кислот (с помощью Р2О5, SОCl2, РОCl3), алкилирование цианид-иона. Свойства: гидролиз, аммонолиз, восстановление до аминов, взаимодействие с магний- и литийорганическими соединениями. Реакция Риттера, образование имидатов.

Двухосновные кислоты. Методы синтеза: окислительное расщепление циклоолефинов и циклических кетонов, окисление полиалкилбензолов. Главные представители: щавелевая кислота, диэтилоксалат в сложноэфирной конденсации. Малоновая кислота: синтезы с малоновым эфиром, реакция Михаэля, конденсации с альдегидами (Кнёвенагель). Янтарная кислота, ее ангидрид, имид, N-бромсукцинимид. Адипиновая кислота. Конденсация Дикмана. Ацилоиновая конденсация эфиров дикарбоновых кислот как метод синтеза средних и макроциклов. Фталевая и терефталевая кислоты, промышленные методы получения. Фталевый ангидрид, фталимид и его использование в синтезе.

,-Непредельные кислоты. Методы синтеза: дегидратация -оксикислот, реакция Кнёвенагеля, реакция Виттига, реакция Перкина, синтез коричных кислот. Реакции присоединения по двойной С=С связи. Стереохимия присоединения галогена и гидроксилирования перкислотами по Вагнеру (KMnO4). Фумаровая и малеиновая кислоты.

Тема 5.1.

Нитросоединения

Нитроалканы. Методы синтеза из алкилгалогенидов (амбидентный характер нитритиона), нитрование по Коновалову. Строение нитрогруппы. Свойства нитроалканов:

кислотность и таутомерия нитроалканов, реакции нитроалканов с азотистой кислотой, галогенами, конденсация с карбонильными соединениями, восстановление в амины.

Таутомерия нитроалканов.

Ароматические нитросоединения. Восстановление нитроаренов в кислой и щелочной среде. Промежуточные продукты восстановления нитрогруппы (нитрозосоединения, арилгидроксиламины, азокси-, азо- и гидразосоединения). Бензидиновая перегруппировка.

Восстановление одной нитрогруппы в полинитроаренах. Образование комплексов с переносом заряда. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. Общие представления о механизме нуклеофильного замещения. Механизм отщепления-присоединения на примере превращения галогенбензолов в ароматические амины. Методы генерирования и фиксации дегидробензола. Строение дегидробензола. Механизм присоединения-отщепления SNAr, примеры реакций и активирующее влияние электроноакцепторных заместителей. Анионные

-комплексы Мейзенгеймера и их строение.

Тема 5.2.

Амины Классификация, изомерия, номенклатура аминов. Методы получения: алкилирование аммиака и аминов по Гофману, фталимида калия (Габриэль), восстановление азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений, алкилазидов. Перегруппировки Гофмана и Курциуса. Восстановительное аминирование карбонильных соединений. Взаимодействие альдегидов и кетонов с формиатом аммония (Лейкарт). Строение аминов, химические свойства. Амины как основания. Сравнение основных свойств первичных, вторичных, третичных алифатических и ароматических аминов. Влияние на основность аминов заместителей в ароматическом ядре.

Алкилирование и ацилирование аминов. Термическое разложение гидроксидов тетраалкиламмония по Гофману. Идентификация и разделение первичных, вторичных и третичных аминов с помощью бензолсульфохлорида (проба Хинсберга). Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Окисление и галогенирование аминов. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре ароматических аминов, защита аминогруппы.

Тема 5.3.

Диазосоединения Общие представления об алифатических диазосоединениях. Диазометан, диазоуксусный эфир, -диазокарбонильные соединения. Ароматические диазосоединения.

Реакции диазотирования первичных ароматических аминов. Условия диазотирования в зависимости от строения амина. Механизм, природа нитрозирующего агента. Строение и устойчивость солей диазония. Кислотно-основные равновесия с участием катиона арендиазония. Реакции диазосоединений с выделением азота: замена диазогруппы на гидроксил-, галоген-, циано-, нитрогруппу и водород. Реакции арилирования ароматических соединений солями арендиазония (Гомберг). Реакции диазосоединений без выделения азота:

восстановление до арилгидразинов, азосочетание. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Азо- и диазосоставляющие, условие сочетания с аминами и фенолами. Азосоединения и азокрасители.

Тема 6.1.

Углеводы Моносахариды и полисахариды. Классификация и стереохимия моносахаридов.

Альдозы (альдотреозы, альдопентозы, альдогексозы) и кетозы. Стереохимия альдоз и кетоз в проекциях Фишера. Циклические полуацетали альдогексоз — глюкопиранозы и глюкофуранозы. - и -Аномеры. Формулы Хеуорса для аномерных моносахаридов.

Таутомерия циклических и открытых форм в растворах моносахаридов, мутаротация глюкозы. Конформации пиранозного цикла. Реакции моносахаридов. Получение гликозидов, как особой формы циклических ацеталей. Синтез простых и сложных эфиров моносахаридов. Окисление альдоз до альдоновых кислот, лактонизация альдоновых кислот.

Исчерпывающее окисление моносахаридов иодной кислотой. Образование озазонов при взаимодействии с фенилгидразином. Синтез моносахаридов по Килиани-Фишеру и деградация по Волю-Руффу. Дисахариды (биозы): мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза.

Полисахариды — целлюлоза и крахмал.

Тема 6.2.

Аминокислоты, пептиды и белки.

Номенклатура аминокислот. Природные аминокислоты. Хиральность аминокислот, образующих протеины. Кислотно-основные свойства, амфотерность аминокислот.

Изоэлектрическая точка. Синтезы -аминокислот и разделение рацемических форм.

Свойства аминокислот: по аминогруппе, карбоксилу, окисление аминокислот. Пептиды.

Номенклатура пептидов. Основные принципы синтеза полипептидов; защита аминогруппы и активация карбоксильной группы. Твердофазный синтез пептидов. Общие принципы определения строения пептидов и белков. Первичная, вторичная и третичная структура белков. Понятие о ферментах и ферментативном катализе. Нуклеиновые кислоты.

Нуклеиновые основания, нуклеозиды и нуклеотиды. Первичная структура ДНК и РНК.

Нуклеотидный состав ДНК и РНК. Вторичная структура ДНК. Биологическая функция ДНК.

Виды РНК и ее роль в синтезе белка.

Тема 6.3.

Гетероциклические соединения Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, тиофен, пиррол. Синтез из 1,4-дикарбонильных соединений (Пааль-Кнорр), синтез пирролов по Кнорру, взаимные переходы (реакция Юрьева). Ароматичность. Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических гетероциклах: нитрование, сульфирование, галогенирование, формилирование, ацилирование. Ориентация электрофильного замещения.

Реакции, характеризующие фуран как диен. Индол. Синтез производных индола из фенилгидразина и кетонов (Фишер). Реакции электрофильного замещения в пиррольном кольце индола: нитрование, формилирование, галогенирование.

Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин, хинолин и изохинолин. Синтез хинолина и замещенных хинолинов из анилинов по Скраупу и Дебнеру-Миллеру. Ароматичность пиридина, молекулярные -орбитали пиридина.

Пиридин и хинолин как основания. Реакции пиридина и хинолина с алкилгалогенидами.

Окисление и восстановление пиридина и хинолина. Реакции электрофильного замещения в пиридине и хинолине: нитрование, сульфирование, галогенирование. N-Окись пиридина и хинолина и их использование в реакции нитрования. Нуклеофильное замещение атомов водорода в пиридине и хинолине в реакциях с амидом натрия (Чичибабин) и фениллитием.

Активация метильной группы в 2- и 4-метилпиридинах и хинолинах. 2-Метилпиридины и хинолины как метиленовые компоненты в конденсациях с альдегидами.

6. Планы семинарских занятий.Семинарские занятия учебным планом не предусмотрены

7. Темы лабораторных работ (Лабораторный практикум).

В ходе лабораторного практикума каждый студент обязан выполнить не менее трех синтетических работ по различным типам органических веществ и реакций. Каждая лабораторная работа включает в себя:

• проработку литературных источников (список приведен в разделе 12),

• составление плана синтеза, включая конкретные методики, расчеты, схемы приборов и установок, методы выделения, очистки и идентификации продуктов,

• проведение синтеза,

• составление и защиту отчета.

Синтезы галоидных алкилов.

Бромистый бутил (из бутанола-1 и KBr).

Бромистый изоамил.

2-Иодпропан.

Бромциклогексан. ** Иодистый амил. *, ** Синтезы простых эфиров.

Феноксиуксусная кислота.

Бензилэтиловый эфир.

Этилфениловый эфир.*** Этиловый эфир нафтола.

Этиленкеталь циклогексанона. ** Этиленкеталь бензальдегида. ** Получение простых эфиров по Вильямсону.

Синтезы сложных эфиров.

Бутилацетат.

Изоамилацетат.

Глицеринтрибензоат.

-Нафтилбензоат.

Этиловый эфир хлоруксусной кислоты.

Ацетилсалициловая кислота.

Дибензоилвинная кислота.

Реакции конденсации карбонильных соединений.

Бензальацетофенон.

Бензальацетон.

Дибензальацетон.

Бензальанилин.

Бензоилацетон.

1-Диметиламинобутанон-3, 2-диэтиламинобутанон. **

-Нитростирол. ** Синтезы с использованием Mg-органических соединений.

Аллилбензол.

Диметилэтилкарбинол.

Трифенилкарбинол.

1-Метилциклогексен.

Фенилбензилкарбинол. ** Реакции замещения в ароматическом ряду.

п-Нитроанилин.

п-Нитроацетанилид.

о-Нитроацетанилид.

п-Бромтолуол.

п-Бромацетанилид.

-Нафталинсульфокислота.

Сульфаниловая кислота.

п-Диметиламинобензальдегид.

Изопропилбензол.

Восстановление ароматических нитросоединений.

Анилин. * о-Аминофенол.

м-Нитроанилин.

Гидразобензол.

Реакции ароматических диазосоединений.

Реакции с выделением азота.

Иодбензол. * симм-Трибромбензол.

о-Нитроиодбензол.

Реакции без выделения азота.

Метилоранж.

Фенилазосалициловая кислота.

Метиловый красный.

Диазоаминобензол и п-аминоазобензол.

-Нафтолоранж.

Указанные выше синтетические работы могут быть этапами многостадийного синтеза.

Например:

Синтез N-бензилиден-п-броманилина (1 — получение п-бромацетанилида, 2 — получение п-броманилина, 3 — получение N-бензилиден-п-броманилина).

Синтез диэтиланилина (1 — получение бромэтила, 2 — получение анилина, 3 — получение диэтиланилина).

Синтез п-нитроиодбензола (1 — получение анилина, 2 — получение иодбензола, 3 — получение п-нитроиодбензола или 1 — получение п-нитроацетанилида, 2 — получение пнитроанилина, 3 — получение п-нитроиодбензола).

Синтез фенолфталеина (1 — получение анилина, 2 — получение фенола, 3 — получение фенолфталеина).

Синтез 1,3,5-трибромбензола (1 — получение анилина, 2 — получение симмтриброманилина, 3 — получение симм-трибромбензола).

Синтез п-оксиазобензола (1 — получение анилина, 2 — получение фенола, 3— получение 4-окси-3-карбоксиазобензола).

ПРИМЕЧАНИЯ: * — перегонка с водяным паром, ** — перегонка в вакууме, *** — использование металлического натрия

8. Примерная тематика курсовых работ Курсовая работа представляет собой многостадийный синтез, который оформляется отдельно. По результатам работы студент получает зачет.

Примерная тематика курсовых работ 1) 1,2-Бис-(2-амино-4-метилфенокси)этан.

2) 1,2-Бис-(2-нитро-4-метилфенокси)этан.

Криптанд [4,4].

3) Парацетамол.

4) о-Гидроксиацетанилид.

5) 6) 2-Амино-4-метилфенол.

п-Аминофенол.

7) п-Аминобензальдегид.

8)

9) N-(м-аминобензилиден)аминоэтанол.

о-Гидроксиацетофенон.

10) 11) 2-Бром-1-этоксиэтилбензол.

12) 2,3-Бензо-1,4-диоксациклогептанон-6.

–  –  –

10. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.

Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации по дисциплине органическая химия включает в себя общие и индивидуальные тесты по темам: алканы, алкены, диеновые угледовороды и алкины, арены, спирты и фенолы, карбоновые кислоты и их производные, углеводы, амины и диазосоединения, гетероциклы. Промежуточный и итоговый экзамен проводится устно. Билеты к экзаменам составлены в соответствии с программой курса, включают 2 теоретических вопроса и задачу ( цепочка превращений органических веществ).

10.1 Перечень компетенций с указанием этапов их формирования в процессе освоения образовательной программы (выдержка из матрицы компетенций):

ОПК-2: Владение навыками проведения химического эксперимента, основными синтетическими и аналитическими методами получения и исследования химических веществ и реакций;

ПК-8: Способность использовать основные закономерности химической науки и фундаментальные химические понятия при решении конкретных производственных задач;

ПК-10: Способность анализировать причины нарушений параметров технологического процесса и формулировать рекомендации по их предупреждению и устранению.

Выдержка из матрицы компетенций:

ОПК-2

1. Аналитическая химия (3,4 семестр)

2. Высокомолекулярные соединения (8 семестр)

3. Неорганическая химия (1,2 семестр)

4. Общая химия (1 семестр) ПК-8

1. Аналитическая химия (3,4 семестр)

2. Неорганическая химия (1,2 семестр)

3. Профессиональный химический язык (3семестр)

4. Строение вещества (2 семестр)

5. Физическая химия (5,6 семестр)

6. Химические основы биологических процессов (7 семестр)

7. История и методология химии (7 семестр)

8. Основы квантовой химии (2 семестр)

9. Физико-химия дисперсных систем (7 семестр)

10. Физические методы исследования (7 семестр)

11. Химико-аналитическая практика (4 семестр)

12. Выпускная квалификационная работа (8 семестр)

13. Великие химики (7 семестр)

14. Введение в нанохимию (1 семестр)

15. Общая химия (1 семестр)

16. Кристаллохимия (7 семестр)

17. Химия твердого тела (7 семестр)

18. Практикум по физико-химическому анализу (8 семестр)

19. Термодинамика растворов (8 семестр)

20. Теоретические вопросы адсорбции (5 семестр)

21. Теория химических процессов (5 семестр)

22. Теоретические основы защиты металлов (7 семестр)

23. Коррозия и защита нефтепромыслового оборудования (7 семестр)

24. Практикум по спектроскопии (8 семестр)

25. Практикум по хроматографии (8 семестр)

26. Гидрохимия (5 семестр)

27. Методы мониторинга и рекультивации территорий нефтегазодобывающих регионов (7 семестр)

28. Основы токсикологии (7 семестр)

29. Контроль качества в химической лаборатории (8 семестр)

30. Оценка качества вод и нормирования загрязнений (8 семестр) ПК-10

1. Аналитическая химия (3,4 семестр)

2. Высокомолекулярные соединения (8 семестр)

3. Неорганическая химия (1,2 семестр)

4. Химико-технологическая практика (6 семестр)



Pages:   || 2 |
Похожие работы:

«Выпуск 71, 2015 Вестник АмГУ 123 УДК 550.42 М.Ю. Ляпунов ОЦЕНКА ВОЗДЕЙСТВИЯ ГОРНОГО ПРОИЗВОДСТВА НА ОКРУЖАЮЩУЮ СРЕДУ НА ПРИМЕРЕ ПОКРОВСКОГО ЗОЛОТОРУДНОГО МЕСТОРОЖДЕНИЯ Актуальность работы обусловлена необходимостью получения данных анализа эколого-геохимической ситуации территории с целью дальнейшего промышленного освоения месторождения. Автором выполнена оценка воздействия горного производства на окружающую среду на примере Покровского золоторудного месторождения. Изучен состав атмосферного...»

«1. Цели освоения дисциплины. В соответствии с ФГОСом целями освоения дисциплины «Физико-химические основы технологических процессов» являются приобретение знаний о структуре и технологических процессах современного машиностроительного производства, ознакомление с перспективами развития и совершенствования различных технологических методов обработки.Задачами курса «Физико-химические основы технологических процессов» являются: Приобретение знаний о структуре, свойствах и областях применения...»

«ОТЧЁТ ПО ЭКОЛОГИЧЕСКОЙ БЕЗОПАСНОСТИ за 2013 год ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕНННОЕ УНИТАРНОЕ ПРЕДПРИЯТИЕ «ГОРНО-ХИМИЧЕСКИЙ КОМБИНАТ» ОТЧЁТ ПО ЭКОЛОГИЧЕСКОЙ БЕЗОПАСНОСТИ за 2013 год ОГЛАВЛЕНИЕ 1. Общая характеристика и основная деятельность предприятия 2. Экологическая политика предприятия 3. Системы экологического менеджмента, менеджмента качества и менеджмента охраны здоровья и безопасности труда 4. Основные документы, регулирующие природоохранную деятельность предприятия 1 5. Производственный...»

«Андрей Стадник Заметки старого стартапера или чему не учат в бизнес школах Андрей Стадник Заметки старого стартапера (или чему не учат в бизнес школах) Об авторе Стадник Андрей Викторович Родился в 1970-м году в Киеве, где и живет по сей день. Служил в Советской Армии. В 1996 году закончил химико-технологический факультет Киевского Политехнического Института. С 1993 года занимается бизнесом. Координатор и идейный вдохновитель Украинской инвестиционно – проектной компании BFM Group Ukraine....»

«Семинарское занятие №1 Тема: Биосфера. Образование, развитие и современная структура биосферы. Цель занятия: Изучить современное представление об образовании, развитии и современном функционировании биосферы. Задачи: дать определение понятию «биосфера», изучить состав, структуру, границы распространения биосферы; рассмотреть гипотезы образования жизни на Земле. Для подготовки к семинарскому занятию используйте лекции, изложенный ниже теоретический материал. Задания для самостоятельной работы...»

«МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ имени М.В. Ломоносова Кафедра кристаллографии и кристаллохимии Ермина Олеся Сергеевна Курсовая работа 2014 год ­ международный год кристаллографии 2014 year ­ international year of crystallography Научные руководители: Кандидат геол.­мин. наук Шванская Л.В. Доктор химических наук Еремин Н.Н. Москва 2015 год СОДЕРЖАНИЕ 1) Введение 2) История кристаллографии 3) Роль кристаллографии в современном мире 4) 2014 год ­ международный год кристаллографии Цели...»

«ГЕОЛОГИЯ И ГЕОХИМИЯ НЕФТИ И ГАЗА TRUE ORIGIN OF HYDROCARBONS BANSAL S. J S ISPAT UDYOG, SUN SHINE HOTEL ROAD MOTIA KHAN, MANDI GOBINDGARH PB, INDIA E-mail: sureshbansal342@gmail.com We have sufficient evidences that majority of commercially interesting hydrocarbons have been expelled from organic rich source rock and are trapped in the reservoir rocks. We also have the evidences showing presence of biological molecules in all commercial oils. We have observed the abundance of similar...»

«БИБЛИОГРАФИЯ НАУЧНЫХ ТРУДОВ КНЦ РАН ЗА 2011 ГОД КНИГИ Монографии Геологический институт Глубинное строение, эволюция и полезные ископаемые раннедокембрийского фундамента Восточно-Европейской платформы: Интерпретация материалов по опорному профилю 1-ЕВ, профилям 4В и ТАТСЕЙС: в 2 т. / М.В. Минц, А.К. Сулейманов, П.С. Бабаянц, Е.А. Белоусова, Ю.И. Блох, М.М. Богина, В.А. Буш, К.А. Докукина, Н.Г. Заможняя, В.Л. Злобин, Т.В. Каулина, А.Н. Конилов, В.О. Михайлов, Л.М. Натапов, В.Б. Пийп, В.М....»

«УДК 543.544 Санитарно-химические характеристики композиционных древесных материалов и синтетических смол по данным газовой хроматографии Хабаров В.Б. Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, Москва Поступила в редакцию 9.06.2014 г. В работе приведены результаты санитарно-химической оценки в моделированных условиях эксплуатации в камерах из стекла композиционных древесных материалов – фанеры, древесностружечных и...»

«Биоорганическая химия, №1, 2015 УДК 547.7:547.362:54.057 СИНТЕЗ НОВЫХ АНАЛОГОВ КОМБРЕТАСТАТИНА А-4 И ИЗУЧЕНИЕ ИХ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЙ АКТИВНОСТИ © 2015 г. М. П. Давыдова*, И. В. Сорокина**, Т. Г. Толстикова**, В. И. Маматюк**, ***, Д. С. Фадеев**, С. Ф. Василевский**, ***, * Институт химической кинетики и горения им. В.В. Воеводского СО РАН, 630090, Новосибирск, ул. Институтская, 3 ** Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск *** Новосибирский...»

«Р.М. Голубева, Г.Н. Мансуров, Е.Ю. Раткевич ФИЗИЧЕСКИЕ ВЕЛИЧИНЫ И ИХ ЕДИНИЦЫ В ХИМИИ И ЭКОЛОГИИ Москва 2015 Рецензенты: д.п.н., профессор Е.Е.Минченков к.ф-м.н., В.К.Горшков Р.М. Голубева, Г.Н. Мансуров, Е.Ю. Раткевич Физические величины и их единицы в химии и экологии.-М.: 2015. 96 с. В соответствии с современным состоянием метрологии изложены правила использования физических величин и их единиц СИ в химии и экологии. Приведены варианты типовых задач и способы их решения. Книга может быть...»

«MИHИCТЕPCТBO oБPAЗoB И I{AУКИ PoCCИЙCкoЙ ФЕДЕPAЦИИ ^HИЯ Фeдеpa.пьнor Гoсy.цapоTBrIIEoе бro.ryкетнoe oбpaзoвaтель}tor )Д{ро}qцrние BЬIсшеIo пpoфессиoнtlЛЬнoгo oбpaзoвaния к ТIo МЕH CКИiт Г o CУДAP C TB ЕннЬIЙ УHИB ЕP C ИТЕТ ) УTBЕP)ItДAIo.{иpектop //.i. t( * сTPoЕниЕ BЕщECTBA Учебнo-меToДичrcкий кoмплекс. Paбoчaя пpoгpaММa ДJUI cTy.цrнтoв, обy.rаrощихся Пo нalipaBлelrито 04.03. 0 I Xимия, пpoфили Пo.цгoTotsки кHeopгaвическa;I xиМIш И ХLIIу||4Я кoopдинaциoннЬIх сor.цинений,Физи.reскajl хиMиЯ)),...»

«ОТРАСЛИ И МЕЖОТРАСЛЕВЫЕ КОМПЛЕКСЫ С.В. Трещина ПОДХОДЫ К ОЦЕНКЕ ЭФФЕКТИВНОСТИ ИННОВАЦИЙ И ТЕХНИЧЕСКОГО ПРОГРЕССА В ОТЕЧЕСТВЕННОМ ХИМИЧЕСКОМ КОМПЛЕКСЕ В статье обоснована односторонность исследований, посвященных проблемам развития химического комплекса. Исследована связь затрат на технологические инновации и составляющей темпов изменения выпуска, обусловленной технологическими изменениями. Предложен подход к народнохозяйственной оценке эффективности инноваций в комплекс. Исследована роль...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕНННОЕ УНИТАРНОЕ ПРЕДПРИЯТИЕ «ГОРНО-ХИМИЧЕСКИЙ КОМБИНАТ» ОТЧЁТ ПО ЭКОЛОГИЧЕСКОЙ БЕЗОПАСНОСТИ за 2012 год ОГЛАВЛЕНИЕ 1. Общая характеристика ФГУП «ГХК»2. Экологическая политика ФГУП «ГХК» 5 3. Основная деятельность ФГУП «ГХК» 4. Основные документы, регулирующие природоохранную деятельность объекта 5. Системы экологического менеджмента и менеджмента качества 6. Производственный экологический контроль 11 7. Воздействие на окружающую среду Забор воды из водных источников 14...»

«ТЕКСТЫ ОЛИМПИАДНЫХ ЗАДАНИЙ ДЛЯ РЕГИОНАЛЬНОГО ЭТАПА ОЛИМПИАДЫ ПО ХИМИИ ДЛЯ УЧАСТНИКОВ РЕГИОНАЛЬНОГО ЭТАПА ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНЫХ СОСТЯЗАНИЙ ШКОЛЬНИКОВ 2014–2015 Оглавление Пояснительная записка Задания теоретического тура Девятый класс Задача 9–1 Задача 9–2 Задача 9–3 Задача 9–4 Задача 9-5 Десятый класс Задача 10-1. Задача 10–2 Задача 10-3 Задача 10-4 Задача 10-5 Одиннадцатый класс Задача 11-1 Задача 11-2 Задача 11-3 Задача 11-4 Задача 11-5 Задания экспериментального тура Девятый класс Десятый класс...»

«МИHИCTЕPCTBO oБPAЗoB HAУки PoССI4ЙСКoЙ ФЕДЕPAЦиИ ^LIИЯИ Фeдеpaльнoе гoсyДapсTBеIIнoе бroджетнoе oбpaзoвaтeЛЬнor r{pexrДение вЬIсuIФo пpофессиoнtlJlЬнoгo oбpaзoвaния ( TIOМЕH СКkТИ ГOCУДAPCTBЕHьIЬIЙ УHИBЕPСиTЕT) Л,П./ u * 2o'l ПPOФЕCсиOHAЛЬI{ЫЙ хиМиЧEскиЙ ЯЗЫк Учебнo-меToДичeский кoмплеко. Paбoчaя ПpoгрaмМa ДJU{ сTy.центoв, oб1^rarощихся пo нaпpaBЛению 04.03.0 1 Химия, пpoфили [oДГoToBки кHeopгaниЧеск€ш XvIМkIЯ kт :хvIМИЯ кoop.цинaциoннЬгx cor.цинений, Физичеcкall XиINIИЯ)...»

«Посвящается 210-летию ХНМУ и 60-летию кафедры медицинской и биоорганической химии ХНМУ АМИНОКИСЛОТЫ ГЛАЗАМИ ХИМИКОВ, ФАРМАЦЕВТОВ, БИОЛОГОВ ТОМ 2 Харьков, 2015 УДК 577.112.3:54:615:57 Утверждено учным советом ХНМУ Протокол № 6 от 19.06.2014 г.Рецензенты: Загайко А.Л. – доктор биологических наук, профессор, зав.кафедры биологической химии Национального фармацевтического университета, г. Харьков. Давыдов В.В. – доктор медицинских наук, профессор, зав. лаборатории возрастной эндокринологии и обмена...»

«T T\ YnpanneHue rro peryJrnpoBanaro mpra$on fana6oscxofi o6nacru YTBEPXAAIO :,$ 2. Установление тарифов на теплоноситель в виде химически очищенной воды ОАО «Мичуринский завод «Прогресс» на 2014 год. Докладчик: главный консультант отдела тарифов теплового комплекса и цен на газ Илюхина Светлана Викторовна 3. Утверждение нормативов технологических потерь при передаче тепловой энергии, теплоносителя по тепловым сетям и норматива удельного расхода топлива при производстве тепловой энергии...»

«Негосударственное образовательное учреждение Строительство Лесохимического завода ООО «Сибирский Лес» в районе г. Усть-Кут Иркутской области Предварительная оценка воздействия на окружающую среду. Краткое изложение Архангельск 2014 г. Строительство Лесохимического Завода ООО «Сибирский Лес» в районе г. Усть-Кут Иркутской области страница 2 из 30 Отчет «Предварительная оценка воздействия на окружающую среду» (КРАТКОЕ ИЗЛОЖЕНИЕ) Оглавление Общие сведения 1.1 Заказчик деятельности 1.2 Название...»

«1. Цели освоения дисциплины. В соответствии с ФГОСом целями освоения дисциплины «Материаловедение» являются приобретение студентами знаний об основных материалах, применяемых при производстве и эксплуатации транспортной техники, методах формирования необходимых свойств и рационального выбора материалов для деталей транспортных машин.Задачами курса «Материаловедение» являются: Приобретение знаний о структуре, свойствах и областях применения металлических и неметаллических материалов; Изучение...»







 
2016 www.nauka.x-pdf.ru - «Бесплатная электронная библиотека - Книги, издания, публикации»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.